Ich lasse gern und viel über den eigenen Server laufen. Mail klammere ich hier aber explizit aus. Ohne feste IP Adresse mit validem Reverse DNS Eintrag wirst du Probleme bekommen.
Upstream sollte ja kein Problem sein, solange nur selektiv geroutet wird. DNS Anfragen und Kommunikation mit dem Server selber läuft über VPN. Der restliche Traffic nicht. Wobei ich meine Dienste eh via HTTPS extern erreichbar hab und VPN daher selten brauche.